虽然金伯利·吉尔福伊尔选择转移她与小唐纳德·特朗普关系的戏剧性，但越来越多的人站出来分享他们对这种情况的看法。尽管这对情侣还没有公开宣布分手，但也有人声称他们已经确定分手了。一位知情人士向《每日邮报》表示：“金伯利和唐已经不存在了——至少不会再有浪漫的恋情了。”“他们的订婚还没有正式取消。他们一直等到就职典礼之后才宣布。”据报道，除了围绕唐纳德·特朗普的总统任期安排新闻外，另一位知情人士认为，特朗普是促使小唐纳德选择另一位女性而不是吉尔弗约尔的一个因素。
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“小唐纳德一直想在他父亲眼中看起来很好，”这位人士向《人物》杂志猜测道。“像贝蒂娜这样现在和过去都是模特的人，在棕榈滩的黄蜂圈子里，会给他留下深刻印象。”相比之下，吉尔福约尔的模特生涯发生在几十年前的大学时代。据一些人说，他们之间的摩擦部分是因为据说小唐纳德不喜欢吉尔福伊尔的时尚选择。然而，其他人会断言吉尔福伊尔糟糕的着装在他们的关系之前就已经存在了，所以她可能会拒绝改变自己的风格也就不足为奇了，即使小唐纳德表示反对。此外，尽管特朗普选择她为驻希腊大使，但有些人并不相信特朗普想让她做儿媳，因为吉尔福伊尔不止一次把人们的注意力从他最喜欢的女儿伊万卡·特朗普身上转移开。
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对小唐纳德·特朗普来说不幸的是，他很难得到父亲的赞扬。即使在小唐纳德还是个婴儿的时候，唐纳德·特朗普对他的儿子也没有表现出太多的信心，甚至不想和他同名。据《养育特朗普》（Raising Trump）报道，伊万娜·特朗普后来说，她的丈夫反对她，问她：“如果他是个失败者怎么办？”(通过《GQ》)。可悲的是，据小唐纳德说，特朗普在他最大的孩子上幼儿园的时候又把这个侮辱用在了他身上，因为他没有领会父亲关于对人持怀疑态度的教训。
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在寻求得到父亲认可的过程中，小唐纳德有时严重依赖父亲的意见。在小唐纳德过去与凡妮莎·特朗普的恋情中，特朗普扮演了一个粗暴的角色，他试图在一场时装秀上扮演媒人的角色。“她看起来很漂亮。我说，‘唐，那才是你应该娶的人，’”特朗普后来对奥普拉·温弗瑞（通过《GQ》）回忆道。然而，唐似乎并没有完全听从父亲对这段婚姻的期望。据报道，在小唐纳德和瓦妮莎混乱的离婚之前，特朗普试图说服这对夫妇继续在一起。
至于金伯利·吉尔福伊尔，虽然小唐纳德认为他们分手的原因令人尴尬，但据说她正在寻找自己的新浪漫机会。一位知情人士向《美国周刊》透露：“他们是和平分手的，现在他们的关系也是如此。”“他们只是有不同的目标。”
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