在金伯利·吉尔福伊尔与小唐纳德·特朗普开始恋情之前，有传言称她与共和党政界知名人物安东尼·斯卡拉穆奇有染。似乎关于两人的传言始于2017年7月，当时记者奥利维亚·努齐发推文称，吉尔福约尔与斯卡拉穆奇、唐纳德·特朗普和梅拉尼娅·特朗普共进晚餐。据说这激怒了斯卡拉穆奇，他认为这会引起人们对他与吉尔福约尔交易的怀疑。这次外出后不久，这位华尔街金融家的妻子黛德丽·鲍尔(Deidre Ball)提出离婚。
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虽然晚宴是公开的，但吉尔福约尔和斯卡拉穆奇可能在一个月前就走得很近。Showbiz 411称，2017年6月，有人看到这对情侣在找房子。然而，一位知情人士在2017年8月向《人物》杂志否认了这些说法，他透露说:“他们在纽约分享同一个房地产经纪人，她住在贝雷斯福德，而他正在看贝雷斯福德。”就连特朗普的前密友罗杰·斯通也驳斥了这一谣言，他告诉《赫芬顿邮报》，“他对金伯利来说太矮了。”然而，他们的否认并没有平息围绕他们关系的传言，尤其是在他们被发现一起出国之后。
2017年9月，金伯利·吉尔福伊尔和安东尼·斯卡拉穆奇在罗马外出时亲密无间。这位前福克斯新闻记者和斯卡拉穆奇在名人搏击之夜活动上被拍到。我们不知道他们是一起抵达罗马，还是都被邀请参加了这次活动。
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接下来的一个月，内部人士告诉《第六页》，这位被解雇的白宫工作人员确实接近了吉尔福约尔，但他们在慢慢来。金伯利认为安东尼的世界。他是她最好的朋友之一，但他们还不是情侣。他还在办理离婚手续。她是一个单身母亲，她的儿子是她的首要任务，”该消息人士在2017年10月表示。然而，一旦2017年11月到来，如果有什么浪漫的事情发生，它似乎已经失败了，因为斯卡拉穆奇和妻子黛德丽·鲍尔和解了。尽管如此，两人的友谊似乎仍然完好无损，因为几个月后两人又被看到在一起。
为了修复他们的婚姻，安东尼·斯卡拉穆奇和黛德丽·鲍尔甚至出现在2018年3月的一集《菲尔医生》中。鲍尔告诉电视主持人，“我只是想要我的家人回来，我爱他，我希望我的孩子们有他们的父亲，我们正在努力，这是应该的”(通过Page Six)。目前尚不清楚她对丈夫的朋友和他们所谓的婚外情有何看法。尽管如此，斯卡拉穆奇仍然与金伯利·吉尔福约尔保持着联系。
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在《菲尔医生》那一集播出的同一个月里，这对朋友在一次看似严肃的会面中重聚。目击者告诉《第六页》(Page Six)，斯卡拉穆奇和吉尔福约尔在聊天时看起来很紧张，但具体情况不得而知。“他们站在相隔几英寸的地方，压低了声音，”这位人士说，并补充说，“谈话看起来很严肃。”目前还不清楚这次会面在哪里举行，以及是否有其他人在场。吉尔福伊尔已经和小唐纳德·特朗普继续交往了，她在2020年12月和特朗普订婚，似乎把与斯卡拉穆奇的任何潜在恋情都抛在了脑后。
